Recorrendo à história, encontramos em Gaspar Frutuoso, renomado cronista açoriano do século XVI, uma descrição vívida da freguesia de
Calhetas. O autor escreveu:
“De Rabo de Peixe a um terço de légua, estão umas Calhetas em pontas e arrecifes de pedra, em que toma muito peixe de tarrafa e se
fazem boas pescarias.”
Este testemunho sublinha não só a importância histórica e económica da pesca na região, mas também a singularidade geográfica que dá
nome à freguesia. “Calhetas” evoca as pequenas enseadas, formações rochosas e recifes que moldam esta costa, dando-lhe um caráter próprio
e inconfundível.
Originalmente, Calhetas era um lugar pertencente à freguesia de Rabo de Peixe, tendo-se desanexado a 16 de junho de 1835. Durante
algum tempo, partilhou administração com a freguesia do Pico da Pedra, embora cada uma seguisse o seu próprio regimento.
Desde 2022, a junta de freguesia celebra o seu aniversário com uma sessão solene oficial, dando continuidade a um espírito de comemoração
que, em anos anteriores, era promovido pela paróquia local através de celebrações comunitárias.